La Real Sociedad ha tenido un buen desempeño ante el Real Madrid en la Copa del Rey. A pesar del renombre del club blanco, el historial en este torneo favorece a los realistas. Los merengues han logrado vencer a la Real en dos ocasiones: la primera fue en la vuelta de las semifinales de 1981-82, donde ganaron 1-0, lo que les permitió avanzar a la final tras una tanda de penaltis, y la segunda fue en la ida de los cuartos de final en 1992-93, donde el resultado fue 4-0.
En el regreso de este último encuentro, la Real respondió con un contundente 4-1, aunque también logró superar la ronda el Madrid.
La Sociedad ha salido victoriosa cuatro veces contra el Madrid, con tres de estas eliminaciones siendo especialmente memorables.
En las dos ocasiones más recientes en las que la Real dejó fuera al Madrid, terminaron llevándose el título. Esto ocurrió en la campaña 1987-88, con victorias en ambos partidos, 1-0 en Atotxa y 0-4 en el partido de vuelta. La más reciente fue durante la temporada 2019-20, cuando lograron una sorprendente victoria en el Bernabéu por 3-4 en un único partido, avanzando así a las semifinales.
Según Opta, la Real Sociedad posee el récord de ser el único equipo que ha anotado cuatro goles al Real Madrid en su estadio durante la Copa del Rey en los últimos 65 años, en esos partidos mencionados anteriormente. Imanol Alguacil, el actual entrenador, tiene el mejor porcentaje de victorias en la historia de la Copa en sus 122 años, superando a reconocidos técnicos como Ancelotti, Mourinho, y Guardiola. Ha obtenido una impresionante tasa de éxito del 79,4%, con 27 victorias en 34 partidos, con solo cuatro empates y tres derrotas, además de haber conquistado un título y alcanzado dos semifinales, incluyendo la actual y otra contra el Mallorca.
